Manastir Tvrdoš se nalazi na oko pet kilometara od Trebinja, na ulasku u grad iz pravca Ljubinja i Mostara. Smješten je u neposrednoj blizini korita rijeke Trebišnjice, na njenoj desnoj obali, što manastiru daje živopisan krajolik, uz vinograde i maslinjake koji su zasađeni na manastirskom imanju.
Današnji manastir je sagrađen na temeljima crkve iz IV vijeka i spada u red najstarijih kulturno istorijskih spomenika u Republici Srpskoj i Bosni i Hercegovini. Prema narodnom predanju prvu crkvu na ovom području podigli su Sveti car Konstantin i njegova majka Jelena.
U XVI i XVII vijeku Tvrdoš je bio sjedište Humsko-Hercegovačke, odnosno Trebinjske mitropolije. Tokom tursko-mletačkog rata manastir je srušen 1694. godine, a dio relikvija prenesen je u manastir Savinu, kod Herceg Novog i obližnji manastir Duži, odakle je 1992. godine u Tvrdoš prenesena ruka Svete kraljice Jelene Anžujske, majke kraljeva Milutina i Dragutina.
Manastir je poznat i po činjenici da je u njemu Sveti Vasilije Ostroški primio monaški postrig i sveštenički čin, što je razlog zašto se Sveti Vasilije naziva još i “Tvrdoški”. Sam svetitelj rođen je u selu Mrkonjići, u Popovom polju, dvedeset pet kilometara od Tvrdoša dalje prema Ljubinju i Mostaru, gdje je u toku izgradnja duhovnog centra.
Crkva u sklopu manastira obnovljena je 1928. godine, donatorskim sredstvima imućnog Trebinjca Nikole Runjevca, koji je živio u Americi. Preporod manastira počinje 1955. godine kada je obnovljen cijeli manastirski kompleks, a značajna obnova i dovođenje u današnje stanje desilo se poslije građanskog rata u BiH, kada je manastir bio sjedište eparhije Zahumsko-primorske koju je vodio vladika Atanasije (Jeftić), a potom i vladika Grigorije (Durić).
Posebnost unutrašnjosti današnje crkve je stakleni pod, koji predstavlja svojevrstan “prozor u prošlost” kroz koji se mogu vidjeti temelji crkve iz IV vijeka.
Dugu tradiciju proizvodnje vina, čiji počeci sežu u XV vijek, manastir uspješno održava i danas zahvaljujući obnovljenim vinogradima, vinskom podrumu i savremenoj vinariji, a danas se u podrumima manastira Tvrdoš proizvode neke od najprestižnijih vinskih etiketa u Hercegovini.
